روش جدید تهیّه کاتالیزور اسیدی ناهمگن سولفوبنزیل سیلیکا

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه تهران- ایران

2 مرکز تحقیقات و کاربرد پرتو فرایند، سازمان انرژی اتمی ایران، صندوق پستی: 389- 89175، یزد- ایران

3 بخش شیمی، سازمان پژوهشهای علمی و صنعتی ایران، یزد- ایران

چکیده

در این کار پژوهشی، روشی ساده برای سنتز سولفو بنزیل سیلیکا عرضه شده است. در این روش، نخست سیلیکاژل در دمای 400 درجه سانتی‌گراد آب‌زدایی می‌شود، سپس با بنزیل‌منیزیوم‌کلراید برهمکنش می‌کند تا بنزیل سیلیکا بدست آید. سرانجام، بنزیل‌سیلیکا با کلروسولفونیک اسید وارد برهمکنش می‌شود تا سولفو بنزیل سیلیکا تهیّه شود. کاربرد سولفو بنزیل سیلیکای تهیّه شده به عنوان کاتالیزور اسیدی ناهمگن در سنتز و هیدرولیز اتیل استات مورد بررسی قرار گرفته است.

کلیدواژه‌ها


عنوان مقاله [English]

New Method of Synthesis Heterogen Acidic Catalyst of Sulfo Benzyl Silica

نویسندگان [English]

  • S.M Familfarnia 1
  • S.H Tohidi 2
  • A Sedrpooshan 3
  • H Shakiba 2
چکیده [English]

In this paper a simple method for synthesis of sulfo benzyl silica is presented. At the first stage of the applied method, silicagel is dehydrated at 400oC, then the dehydrated silicagel is treated with benzyl magnesium chloride to produce benzyl silica. Finally, benzyl silica is treated with chloro sulfonic acid to produce sulfo benzyl silica. The application of the prepared sulfo benzyl silica as a heterogeneous acidic catalyst in the synthesis and hydrolyis of ethyl acetate has been investigated.

کلیدواژه‌ها [English]

  • sulfo benzyl silica
  • heterogen acidic catalyst
  • Synthesis
  • hydrolyis ethyl acetate
1.  R. B. Merified, “Solid phase peptide synthesis,” J. Am. Chem. Soc, 85, 2149 (1963).

 

2.   R. L. Letsinger and M. J. Kornet, Lipid, 85, 3045 (1963).                                                                                                                                                                               

 

3.   J.Yoshical, K. Ogura, N. Kawabata, “Electrolytic side-chain oxidation of alkylbenzenes using polymeric electron carrier,” J. Org. Chem. 49, 3419 (1984).

 

  1. 4.      G. H. Posner, R. B. Perfetti, A. W. Runquist,  “Organic reactions at alumina surfaces,” Tet. Lett. 3499 (1976).
 

5.  M. J. Hudlicky, “Capillary techniques in organic synthesis,” J. Org. Chem. 39, 3460 (1974).

 

6.   J. A. Marshall, N. H. Andersen, P. C. Johnson, “A stereoselective synthesis of hydroazulenes,” J. Org. Chem. 35, 186 (1970).

 

  1. 7.      S. Bronsted, E. A. Groggenhlem, “Contribution to the theory of acid and basic catalysis,” J. Am. Chem. Soc. 49, 2554 (1927).
 

  1. 8.      J. W. Ward, J. Catal, 17, 355 (1970).
 

9.  P. H. Saunders, R. A. Barford, P. Majidman, L. T. Olstzewski, H. Z. Rothbart, “Preparation and properties of a sulfo benzyl silica for liquid chromatography,” Anal. Chem. 46, 834 (1974).

 

10. S. L. Regen, D. Bolikal, C. Barcelon, “Triphase catalysis backbone structure - activity relationships,” J. Org. Chem. 46, 2511 (1981).

 

11. E.  Ohtsuka,  Taka Shima, “Semiautomated synthesis of oligonucleotides on a silicagel support,” Tetrahedron Lett. 23, 3081 (1982).

 

12. W. A. Aue and C. R. Hasting, “Preparation and chromatographic uses of surface-bonded silicones,” J. Chromatog, 42, 319 (1969).

 

13. W. H. Pirkle and M. M. Finn, “Chiral high-pressure liquid chromatographic stationary phases,” J. Org. Chem. 46, 2936 (1981).

 

14. H. P. Boehm. Angew. “Functional groups on the surfaces of solids,” Chem. Indl. ED. 5, 533 (1966).

 

15. A. Vogel, Text book of synthesis organic chemistry. Fourth edit, Longman, 604 (1978).

 

16. H. Gilman, “Improved method for the Preparation of benzyl lithium,” J. Org. Chem. 27, 4259 (1962).

 

17. C. David, locke. And T. John, Sehmermund, Anal. Chem. 44, 90 (1972).

 

18. P. H. Saunders, R. A. Barford, P. Magidman, L. T. Olstzewski, H. Z. Rothbart, “Preparation of a sulfo benzyl silica cation exchanger,” Anal. Chem. 46, 7, 834 (1974).

 

19. H. Williams Dudley, I. Fleming, “Spectroscopic methods in organic chemistry,” fourth edition, McGraw-Hill, 41 (1987).